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有機化学

科目
有機化学
区分
生命化学科科目群
授業コード
1225050
開設セメスター
3S
曜日・時限
春 月/34春 金/34
単位数
4単位
担当者名
佐藤 幸治、堀 浩
授業の概要
有機化学は勉強が進むにつれて最初の頃に学んだことを使って,次に学ぶことを予想できるようになる科目である。単純な有機化合物の様々な性質,特に化学構造とその反応性を学べば,糖質・脂質・酵素・核酸・ビタミンなどのより複雑な生体有機分子の構造や反応性にこれらと同じ要素が関与していることを理解できるようになる。このように有機化学は生命化学を理解するためには不可欠な科目である。
到達目標
医薬品のような有機化合物の合成,食品に含まれる成分,植物や動物体を構成している有機化合物および生体内の反応を理解することができることを目的とする。
授業計画
テーマ
内容
学習課題
第1回目
結合と構造異性 電子の配置,炭素原子の混成軌道,結合Lewis電子式を描けるようにしておく
第2回目
結合と構造異性 極性と双極子モーメント,共鳴,異性体電気陰性度について予習しておく
第3回目
アルカンとシクロアルカン アルカンの構造,官能基,アルカン類・シクロアルカン類のIUPAC命名法ギリシャ数詞を1~10まで覚えておく
第4回目
アルカンとシクロアルカン 配座異性,幾何異性sp3炭素の立体構造を理解して授業に臨むこと
第5回目
アルケンとアルキン 定義と分類,命名法,順位則とE,Z命名法,安定性と求電子付加反応,マルコニコフ則σ、π電子について復習しておくこと
第6回目
アルケンとアルキン アルケン類の合成と反応,脱離,付加,酸化還元,重合電子移動式の描き方の予習
第7回目
アルケンとアルキン アルキン類の合成と反応
第8回目
芳香族化合物ベンゼン,芳香族化合物の構造,命名法,芳香族性共鳴について復習しておくこと
第9回目
芳香族化合物芳香族求電子置換反応,配向性,Friedel-Crafts反応電子移動式の描き方の予習
第10回目
芳香族化合物芳香族求核置換反応,酸化と還元反応,逆合成
第11回目
立体異性キラリティ,不斉炭素原子,立体配置,R,S命名法順位則を復習しておくこと
sp3炭素の立体構造を理解しておくこと
第12回目
立体異性偏光と光学活性,Fischer投影式前回の復習
第13回目
立体異性ジアステレオマー,エナンチオマー,エピマー,メソ化合物プロキラリティ
第14回目
有機ハロゲン化合物構造,命名法,合成と反応, IUPAC命名法の復習
第15回目
有機ハロゲン化合物SN1,SN2型求核置換反応,律速段階,E1,E2型脱離反応,Zaitsev則電子移動式の復習

第16回目

中間試験
第17回目
アルコール,フェノール,チオールアルコール・フェノールの命名法,性質,水素結合,酸性度と塩基性度極性、電気陰性度、pKaを復習しておく
第18回目
アルコール,フェノール,チオールアルコール・フェノールの合成と反応,アルコキシド,酸化Lewis酸・Lewis塩基について復習
第19回目
アルコール,フェノール,チオールチオールの命名法,性質,酸化反応
第20回目
エーテルとエポキシド,スルフィドエーテルの命名法,性質,合成と反応試薬,保護基,エポキシドの反応
第21回目
アルデヒドとケトンアルデヒドとケトンの命名法,合成カルボニル化合物の分類について予習
第22回目
アルデヒドとケトンカルボニル基,求核付加反応,アセタール,水和電気移動式の描き方の復習
第23回目
アルデヒドとケトンケト-エノール互変異性,カルボニルの酸化還元反応,アルドール縮合
第24回目
カルボン酸とその誘導体カルボン酸とその誘導体の構造と性質,命名法,酸性度定数共鳴、pKaを復習しておく
第25回目
カルボン酸とその誘導体カルボン酸の合成,求核アシル置換反応カルボニル基の性質を復習しておく
第26回目
カルボン酸とその誘導体カルボニルα置換反応,カルボニル縮合反応アルドール反応について予習しておく
第27回目
アミンとそれに関連した窒素化合物アミンの分類,構造,命名法,性質IUPAC命名法を復習しておく
第28回目
アミンとそれに関連した窒素化合物アミンの塩基性,アミンの合成,アシル化反応電子移動式を復習しておく
第29回目
複素環化合物ピリジンの結合様式と塩基性,置換反応,その他の6員環化合物Huckel則を復習しておく
第30回目
複素環化合物フラン,ピロール,チオフェンにおける求電子置換反応,その他の5員環化合物電子移動式を復習しておく

教科書
JOHN McMURRY著 伊東 椒ら訳 「マクマリー 有機化学」 第6版 上・中・下 東京化学同人
参考文献
K.P.C.ボルハルト,N.E.ショアー著 古賀憲司ら訳 「ボルハルト・ショアー現代有機化学」 第4版 上・下 化学同人
Andrew F. Parsons 著 村田 滋訳 「キーノート有機化学」東京化学同人
日本薬学会編 「知っておきたい有機反応100」東京化学同人
成績評価方法
小テスト,中間試験および期末試験の点数,出席状況,授業中の態度を総合評価しS~Fの5段階で評価する。
そのほか受講者への指示/メッセージ
予習・復習を忘れずに授業に臨むこと。教科書にある練習問題は全て解答すること。授業の最初に毎回,小テストを行う。

更新日:01/15/2007
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